Città delle Pieve è una città medievale situata su un collina che domina le aree della Val di Chiana e del Lago Trasimeno. All’interno delle mura rossa che circondano la città costruite nel XII secolo per proteggersi dai nemici si trovano tanti edifici civili e religiosi. Uno degli edifici più antichi è La Rocca, costruita per volontà perugina come fortilizio per controllare la cittadina dopo la sua conquista. Atri edifici importanti da visitare sono La chiesa di Santa Maria dei Bianchi al cui interno si conservano le opere di Pietro Vannucci, detto il Perugino; la Cattedrale dei Santi Gervasio e Protasio, che negli anni ha subito diverse trasformazioni; Palazzo della Corgna, un importante dimora signorile, oggi sede della biblioteca comunale Francesco Melosio; Il museo civico, costruito nel XIV secolo che ospita al suo interno le“Deposizione della Croce” del Perugino (1517) e dipinti del XVI e XVII secolo; La chiesa di San Pietro; Palazzo Bandini del XIV secolo e Palazzo della Fargna del XVIII sec.
In estate ad Agosto si svolge il tradizionale Paliodei Terzieri, rievocazione storica suggestiva in cui si possono assaporare i piatti della tradizione gastronomica Umbro/Toscana.
Dalla cittadina è facilmente raggiungibile il bacino del Lago Trasimeno sulle cui rive si ergono suggestivi borghi e delizie cittadine ricche di ristoranti tipici e negozi di souvenir.